Diamină chirală · Agent de întărire epoxidic · Ligand de sinteză asimetrică
1,2-diaminociclohexan (DACH)
(1,2-ciclohexandiamină / trans-1,2-diaminociclohexan / ciclohexan-1,2-diamină)
| CAS Nr. | 1121-22-8 (trans, racemic) / 20439-47-8 (1R,2R) / 21436-03-3 (1S,2S) / 1436-59-5 (cis) |
| Nume IUPAC | ciclohexan-1,2-diamină |
| Sinonime | DACH, 1,2-ciclohexandiamină, diaminociclohexan, trans{-1,2-ciclohexandiamină, (R,R)-DACH, (S,S)-DACH |
| Formula moleculară | C₆H₁₄N₂ |
| Greutate moleculară | 114,19 g/mol |
| Cod HS | 2921290090 |
| Gradul disponibil | Industrial (Racemic) Gradul farmaceutic (R,R) / (S,S) Grad chiral |
Ce este 1,2-diaminociclohexanul (DACH)? Prezentare generală și stereoizomeri
1,2-diaminociclohexan (DACH), scrisă și ca 1,2-ciclohexandiamină sau diaminociclohexan (CAS 1121-22-8 pentru amestecul trans-racemic), este o diamină lichidă incoloră până la galben pal cu formula moleculară C₆H₁₄N₂. Poartă două grupări amino primare (–NH₂) în poziții adiacente pe un inel ciclohexan, dându-i o bazicitate puternică și reactivitate ridicată față de electrofili, grupări epoxidice, compuși carbonil și situsuri de coordonare a metalelor.
O caracteristică cheie a DACH este existența distinctuluistereoizomerii, care îi afectează profund reactivitatea și aplicațiile. Înțelegerea acestor izomeri este esențială atunci când specificați gradul corect pentru achiziție:
| Izomer | CAS Nr. | Configurare | Chiralitate | Aplicație cheie |
|---|---|---|---|---|
| trans-DACH (racemic, ±) | 1121-22-8 | trans (amestec R,R + S,S) | Achiral (racemat) | Intarire epoxidica, sinteza industriala |
| (1R,2R)-DACH | 20439-47-8 | trans (R,R) | Chiral (ee Mai mare sau egal cu 99%) | Ligand de oxaliplatină, cataliză asimetrică |
| (1S,2S)-DACH | 21436-03-3 | trans (S,S) | Chiral (ee Mai mare sau egal cu 99%) | Sinteză asimetrică, liganzi chirali |
| cis-DACH | 1436-59-5 | cis | Achiral (mezo) | Cercetare, chelare de specialitate |
Thetransizomerii sunt mai semnificativi din punct de vedere comercial: amestecul racemic trans (CAS 1121-22-8) este gradul industrial standard pentru întărirea epoxidice, în timp ce enantiopura(1R,2R)-DACHeste un ligand critic în medicamentul anticanceroxaliplatinași în catalizatorul lui Jacobsen pentru epoxidarea asimetrică. Furnizăm toate cele patru forme stereoizomerice cu documentație completă de analiză chirală.
Proprietățile fizice și chimice ale 1,2-diaminociclohexanului
Specificații pentru 1,2-diaminociclohexan - Toate gradele
| Caietul de sarcini | Grad industrial Întărire / Sinteză epoxidice |
Gradul farmaceutic Intermediari API / GMP |
Grad chiral (R,R / S,S) Sinteză asimetrică |
|---|---|---|---|
| Puritate (GC) | Mai mare sau egal cu 99,0% | Mai mare sau egal cu 99,5% | Mai mare sau egal cu 99,9% |
| Puritate chirală (ee%) | N/A (racemic) | Mai mare sau egal cu 98% (dacă este chiral) | Mai mare sau egal cu 99,0% ee |
| Conținut de apă | Mai mic sau egal cu 0,1% | Mai mic sau egal cu 0,05% | Mai mic sau egal cu 0,05% |
| Culoare (Pt-Co) | Mai mic sau egal cu 10 | Mai mic sau egal cu 5 | Mai mic sau egal cu 5 |
| Punct de fierbere | 104–110 grade (40 mmHg); ~80 de grade (10 mmHg) | ||
| Densitate (20 grade) | 0,931–0,935 g/cm³ | ||
| Perioada de valabilitate | 12 luni (n₂-sigilat) | 12 luni (n₂-sigilat) | 12 luni (N₂-sigilat, 2–8 grade) |
| Ambalare | Tambur de oțel de 180 kg 1000 kg IBC tote / camion cisternă |
180 kg N₂-tambur etanș | Recipient sigilat de 1 kg / 5 kg / 25 kg (raportul QC chiral inclus) |
Respectă liniile directoare ISO, REACH, ICH. COA cu puritate GC, HPLC chiral (ee%) și date RMN disponibile la cerere.
1,2-Diaminociclohexan Utilizări și aplicații
1. Industria farmaceutică - Oxaliplatin & Chiral API Synthesis
Aplicația farmaceutică cu cel mai înalt-profil a 1,2-diaminociclohexanului este ca ligand de diamină chiral înoxaliplatina(Eloxatin®) - un medicament anticancer de a treia-generație-pe bază de platină, utilizat la nivel global pentru chimioterapia cancerului colorectal. Oxaliplatina se formează prin coordonarea(1R,2R)-DACHcu platină, iar configurația specifică R,R este esențială pentru mecanismul său anticancer și profilul de toxicitate. Compusuldicloro(1,2-diaminociclohexan)platină(II)este un intermediar cheie de sinteză în fabricarea oxaliplatinei.
Dincolo de oxaliplatină, enantiopura (R,R)- și (S,S)-DACH servesc cablocuri de construcție chiraleîn sinteza agenților antivirali, a antibioticelor și a altor API chirale care necesită o schelă conformațională rigidă de diamină. DACH de grad-chiral (ee Mai mare sau egal cu 99,0%) respectă liniile directoare GMP și ICH Q6A, cu documentația HPLC chirală completă.
Referinţă:PubChem - 1,2-diaminociclohexan (NIH) ↗
2. Agent de întărire - de înaltă-performanță pentru industria epoxidice și polimerilor
DACH este un cicloalifatic premiumagent de întărire epoxidiccare oferă performanțe remarcabile în comparație cu aminele alifatice: inelul rigid de ciclohexan reduce mobilitatea lanțului în rețeaua întărită, producând acoperiri și compozite cu o calitate superioară.rezistență chimică, duritate, stabilitate UV și performanță termică (Tg până la 150 de grade). Întărește rășinile epoxidice la temperaturi ambientale sau moderat ridicate, cu o durată de viață gestionabilă.
Sectoarele cheie de aplicare pentru sistemele epoxidice întărite DACH-includstructuri compozite aerospațiale, încapsulanți electronici, acoperiri de protecție industriale și adezivi structurali în care combinația de rezistență mecanică, aderență și rezistență chimică este critică. Trans-DACH industrial racemic (CAS 1121-22-8) este gradul standard pentru aplicațiile epoxidice.
3. Cataliza asimetrică - Ligand chiral și catalizatorul lui Jacobsen
(R,R)-DACHeste piatra de temelie a sintezei asimetrice. Este coloana vertebrală chirală aCatalizatorul Mn-salen al lui Jacobsen- unul dintre cei mai folosiți catalizatori pentru epoxidarea asimetrică a olefinelor - și a numeroșilor liganzi chirali de bis(oxazolină), salen și diamină utilizați în hidrogenarea catalizată de metal-, reacțiile aldolice și reacțiile de formare-C–C.
Geometria sa rigidă de coordonare trans-diaxială blochează centrul metalului într-un mediu chiral definit, permițând un exces enantiomeric ridicat (de obicei 90–99% ee) în sinteza moleculelor țintă complexe. Ambii enantiomeri (R,R) și (S,S) sunt furnizați, permițând accesul la fiecare enantiomer produs la cerere.
4. Agenți de chelare - CDTA / DCTA și tratarea apei
Acid 1,2-diaminociclohexan tetraacetic (CDTA sau DCTA), sintetizat din DACH, este un agent de chelare hexadentat foarte eficient care formează complexe metalice mai stabile decât EDTA pentru ionii metalici bivalenți și trivalenti (Ca²⁺, Mg²⁺, Fe³⁺, Cu²⁺). CDTA este utilizat în tratarea apei industriale, detartrarea cazanelor, chimia analitică (ca agent de titrare pentru ionii metalici) și cercetarea biochimică ca inhibitor de fosfatază.
DACH servește, de asemenea, direct ca ainhibitor de coroziuneîn formulările de tratare a apei și aplicațiile de pasivizare a suprafețelor metalice, valorificând grupările amino{0}}puternice care leagă metalele pentru a forma complexe de protecție pe suprafețele metalice.
5. Alte aplicații - Surfactanți, lubrifianți și aditivi speciali
DACH este un intermediar pentru sintetizarea specialitățiisurfactanți, inhibitori de coroziune și aditivi pentru lubrifianțiunde structura sa ciclică de diamină conferă stabilitate termică și activitate de{0}}legare a metalelor. Este, de asemenea, utilizat în modificarea materialelor plastice pentru a îmbunătăți stabilitatea și compatibilitatea termică și ca precursorN,N-dimetil-1,2-diaminociclohexan- un derivat metilat utilizat în reacțiile de cuplare încrucișată-catalizate cu paladiu- (aminare Buchwald-Hartwig).
Cum se face 1,2-diaminociclohexanul? Sinteză și rezoluție chirală
Sinteză industrială:DACH este produs prin hidrogenarea catalitică a o-fenilendiaminei (1,2-diaminobenzen) pe un catalizator metalic heterogen (nichel Raney, Ru sau Rh) la presiune înaltă de hidrogen. Acest proces produce predominant amestecul trans-racemic (CAS 1121-22-8). Temperatura de reacție, presiunea și selecția catalizatorului controlează raportul cis/trans.
Rezoluție chirală:Enantiopure (1R,2R)- și (1S,2S)-DACH sunt obținute prin rezoluția clasică a amestecului racemic trans folosind agenți de rezoluție chirali, cel mai frecventAcid L-tartric(formândSare mono-tartrat de 1,2-diaminociclohexansau L-diastereomerul tartrat, care este cristalizat selectiv și apoi eliberat cu bază). Therezoluția 1,2-diaminociclohexanuluicu tartrat este un proces industrial bine-consacrat. O cale alternativă de hidrogenare asimetrică direct de la substraturi chirale este utilizată pentru aplicații farmaceutice cu volum mare-.
Producătorii noștri parteneri operează reactoare de hidrogenare dedicate și facilități de rezoluție chirală, oferind o ee consistentă Mai mare sau egală cu 99,0%, cu reproductibilitatea lot-la-confirmată prin HPLC chirală și polarimetrie.
Depozitare, stabilitate și manipulare în siguranță
Cerințe de depozitare
Depozitați într-unzonă răcoroasă, uscată,{0}}bine ventilatăla 5–30 de grade în butoaie de oțel sigilate cu azot-sau containere IBC. DACH estehigroscopice și{0}}sensibile la aer- expunerea la CO₂ atmosferic și la umiditate cauzează formarea de carbonat și degradarea produsului. Învelirea cu azot este obligatorie pentru toate clasele. A se păstra departe de acizi, oxidanți și compuși halogenați. Calitățile chirale trebuie păstrate la 2-8 grade pentru a păstra enantiopuritatea în timpul depozitării prelungite. Stivă maximă: 2 straturi pentru butoaie de 180 kg.
Nota de stabilitate
Stabil chimic în condiții inerte. Se oxidează lent în aer (decolorare galbenă). Reacţionează cu CO₂ pentru a forma carbamati; reacţionează rapid cu acizii formând săruri. Evitați contactul cu compușii carbonilici (condensarea aldehidă/cetonă). Perioada de valabilitate 12 luni sub depozitare sigilată cu N₂-.
Siguranță și manipulare (Rezumat FDS / FDS)
Clasificare GHS:Coroziune cutanată Categoria 1B, Leziuni oculare Categoria 1, Sensibilizator cutanat Categoria 1, Toxicitate acută (oral) Categoria 4, Lichid combustibil.
EIP necesar:Mănuși rezistente la substanțe chimice-(nitril sau neopren), ochelari de protecție chimică, ecran pentru față, îmbrăcăminte de protecție rezistentă la acid/bază-. Funcționează în hotă. Evitați sensibilizarea pielii - contactul repetat cu pielea poate provoca reacții alergice.
Răspuns la scurgere:Se absoarbe cu nisip sau cărbune activ. Neutralizați cu acid diluat (acid citric diluat sau HCI diluat) înainte de eliminare. Nu spălați în canalizare fără tratament.
Prim ajutor:Pielea - îndepărtați hainele contaminate, clătiți cu apă Mai mult sau egal cu 15 min. Ochii - clătiți cu apă Mai mult sau egal cu 15 minute, solicitați îngrijire oculară de urgență. PDF complet SDS/MSDS disponibil de la echipa noastră de vânzări.
Prețul 1,2-diaminociclohexanului - 2025 Referință de piață
ThePrețul 1,2-diaminociclohexanuluivariază semnificativ în funcție de gradul stereoizomerului și volumul comenzii. Etapa de rezoluție chirală adaugă costuri substanțiale gradelor de enantiopure față de amestecul racemic.
Trans-Racemic Mai mare sau egal cu 99,0%
Mai mare sau egal cu 99,5%
ee Mai mare sau egal cu 99,0%
Întrebări frecvente despre 1,2-diaminociclohexan
Î: Care este numărul CAS pentru 1,2-diaminociclohexan?
Numărul CAS depinde de stereoizomer:amestec trans-racemic (±): CAS 1121-22-8; (1R,2R)-enantiomer: CAS 20439-47-8; (1S,2S)-enantiomer: CAS 21436-03-3; Izomer cis: CAS 1436-59-5. La cumpărare, specificați întotdeauna ce formă stereoizomeră este necesară, deoarece acestea au aplicații și prețuri foarte diferite. Forma racemică trans (CAS 1121-22-8) este cea mai disponibilă comercial și cea mai ieftină formă.
Î: Care sunt stereoizomerii 1,2-diaminociclohexanului și care este chiral?
1,2-Diaminociclohexanul are trei forme stereoizomerice:(1R,2R)-trad, (1S,2S)-trad, șicis. Cei doi enantiomeri trans sunt chirali (imagini în oglindă ne-superpozabile). Forma cis este un compus mezo - are doi stereocentri dar este achirală datorită unui plan oglindă intern. Amestecul racemic trans conține cantități egale de (R,R) și (S,S). Pentru sinteza asimetrică sau utilizare farmaceutică, enantiomerii puri trebuie să fie separați din racemat.
Î: Cum se obține enantiopura (R,R)-DACH - ce este rezoluția chirală cu tartrat?
Metoda clasică pentrurezoluția 1,2-diaminociclohexanuluiutilizăriAcid L-tartricca agent de rezolvare. Trans-DACH racemic este tratat cu acid L-tartric, formând două diastereomeriSăruri tartrat de 1,2-diaminociclohexan- în special(1R,2R)-DACH·L-tartratşi(1S,2S)-DACH·L-tartrat- care au solubilități diferite și pot fi separate prin cristalizare selectivă. Enantiomerul dorit este apoi eliberat prin tratament cu bază puternică. TheSare mono-tartrat de 1,2-diaminociclohexanintermediarul este disponibil comercial ca alternativă la baza liberă pentru anumite aplicații sintetice.
Î: Care este legătura dintre 1,2-diaminociclohexan și oxaliplatin?
Oxaliplatina (INN), a treia-generație de medicament anticancer cu platină utilizat în chimioterapia FOLFOX pentru cancerul colorectal, are structura chimică[(1R,2R)-DACH]Pt(oxalat). (1R,2R)-1,2-diaminociclohexanul furnizează ligandul de azot bidentat chiral care se coordonează cu platină, în timp ce oxalatul acționează ca grup de părere. Compusuldicloro(1,2-diaminociclohexan)platină(II)- [Pt(DACH)Cl₂] - este intermediarul cheie de sinteză. Configurația R,R nu este interschimbabilă; izomerul S,S are activitate biologică diferită. Acest lucru face din enantiopura (1R,2R)-DACH o materie primă farmaceutică importantă din punct de vedere strategic.
Î: Ce este acidul 1,2-diaminociclohexan tetraacetic (CDTA)?
Acid 1,2-diaminociclohexan tetraacetic (CDTA), numit și DCTA sau acid ciclohexandiaminotetraacetic, este sintetizat prin tetraacetilarea DACH. Este un agent de chelare hexadentat mai puternic decât EDTA pentru majoritatea ionilor metalici divalenți, datorită scheletului ciclohexil rigid care pre-organizează grupările de legare. CDTA este utilizat în: chimie analitică (titrari complexometrice, mascare cu ioni metalici), tratarea apei industriale și controlul depunerilor la cazan, cercetarea biochimică ca inhibitor de fosfatază și chelator de metale și ca componentă în soluții de placare electroless și dezvoltatori fotografici.
Î: Pentru ce se utilizează N,N-dimetil-1,2-diaminociclohexanul?
N,N-dimetil-1,2-diaminociclohexan(Me₂N-DACH) este un derivat metilat al DACH utilizat în principal caligand în reacțiile de cuplare-catalizate încrucișat-paladiu, în special aminarea Buchwald-Hartwig (formarea legăturii C–N) și reacțiile de tip Ullmann-catalizate de cupru-. Gruparea dimetilamino modifică mediul electronic și steric al centrului metalic, îmbunătățind activitatea catalizatorului și selectivitatea pentru substraturi dificile. Este, de asemenea, un intermediar în sinteza agenților tensioactivi speciali și a inhibitorilor de coroziune. Furnizăm acest derivat la cerere alături de clasele standard DACH.
Referințe și standarde din industrie
Date fizico-chimice cuprinzătoare, spectre RMN, toxicologie și informații de reglementare pentru toți stereoizomerii.
Informații despre medicamente, mecanism și date structurale pentru medicamentul anti-cancer care conține DACH-cheie.
Dosarul REACH al UE: clasificări de pericol, scenarii de expunere și statut de reglementare.
Specificații de referință și date analitice chirale pentru toți stereoizomerii 1,2-diaminociclohexan.
Obțineți o cotație · Mostre · Rapoarte de analiză chirală
Solicitați prețuri și aprovizionare cu 1,2-diaminociclohexan
Furnizăm 1,2-diaminociclohexan de grad industrial (racemic), farmaceutic și chiral (R,R)/(S,S) (DACH, CAS 1121-22-8) cu documentație completă de QC chiral. Contactați-ne pentru o ofertă personalizată, COA, SDS/MSDS sau eșantion gratuită.
Produse înrudite: Ciclohexilamină · Etilendiamină · (R,R)-DACH Tartrat · CDTA (Acid ciclohexandiaminotetraacetic) · Alte diamine chirale
Tag-uri populare: 1,2-diaminociclohexan, China 1,2-diaminociclohexan producători, furnizori
